UNIDAD II Estructura y nomenclatura de hidrocarburos

Estructura y nomenclatura de hidrocarburos

NOMENCLATURA UIQPA

La Nomenclatura IUPAC es un sistema de nomenclatura de compuestos químicos y de descripción de la ciencia y de la química en general.

La función principal de la nomenclatura es asegurar que cada nombre deberá referirse a una sola sustancia. Y que cada sustancia tenga un solo nombre.

SUFIJOS Y PREFIJOS EN QUÍMICA ORGÁNICA

· Sufijo: ano (alcanos) eno(alquenos) ino (alquinos)

· Prefijo:

· Cantidad de (C)

· Met: 1

· Et:2

· Prop:3

· But:4

· Pent: 5

· Hex: 6

· Hept: 7

· Oct: 8

· Nona: 9

· Deca: 10

SUSTITUYENTE O RAMIFICACIÓN RADICALES

· -CH3 : Metil

· -CH2-CH3 : Etil

· -CH2-CH2-CH3 : Propil

· -CH2-CH2-CH2-CH3 : Butil

· -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 : Hexil

· -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 : Heptil

· -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 : Octil

· -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 : Nonil

· -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 : Dectil

SUFIJOS DE FUNCIONES ORGANICAS

· Ácido Carboxílico -oico

· Alcohol -ol

· Aldehído -al

· Cetonas -ona

· Éter Eter

· Ester -oato de R'

· Amina -amida

· Amida -amina

SUFIJOS Y PREFIJOS

Carbono Primario

Los carbonos primarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 3 hidrógenos y a algún radical CH3-R

Carbono Secundario

Los carbonos secundarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 2 hidrógenos y a dos radicales R-CH2-R`

Carbono Terciario

Los carbonos terciarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 1 hidrogeno y a tres radicales R-CH-R-R

Carbono Cuaternario

Los carbonos cuaternarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a ningún hidrogeno y a obviamente a 4 radicales

ALCANOS ACÍCLICOS

Alcanos Acíclicos: Son hidrocarburos alcanos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura.

RADICALES ALQUILOS

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

ALQUENOS

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.

La terminación sistémica de los alquenos es ENO.

La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos

ALQUENOS CICLICOS

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente. Al ser cadenas cerradas, se presenta la instauración de dos átomos de hidrógeno. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n.)

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n-2

La terminación sistémica de los alquinos es INO.

El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Son hidrocarburos derivados del benceno mono y polisustituídos.

Para bencenos monosustituídos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos.

Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo“

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil.

DERIVADOS ALOGENADOS

Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros .

Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.

Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

COMPUESTOS IMPORTANTES DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS

Bromuro de metilo

El bromuro de metilo ha sido muy utilizado como fumigante en la agricultura, en almacenes y tratamientos de cuarentena. Tiene un gran espectro de actividad y su aplicación es muy fácil.

Tetracloruro de carbono

Es un compuesto químico sintético, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la producción de refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad. Es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce. Se obtiene haciendo pasar cloro (Cl2) por sulfuro de carbono (S2C), en presencia de pentasulfuro de antimonio, y separando el tetracloruro de carbono del monocloruro de azufre formado (p.eb. 135,6ºC) por destilación fraccionada. Puede encontrarse en pequeñas cantidades en el aire

Teflon

El politetrafluoroetileno (PTFE) es un polímero similar al polietileno, en el que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos flúor. La fórmula química del monómero, tetrafluoretileno, es CF2=CF2. La formula del polímero se muestra en la siguiente figura.

ALCOHOLES

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R.

Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva.

Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

FENOLES

Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Se nombran con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético.

COMPUESTOS IMPORTANTES DE ALCOHOLES Y FENOLES

Metanol

Es el hidrocarburo alcano más sencillo, cuya fórmula química es CH4.

En la naturaleza se produce como producto final de la putrefacción anaeróbica de las plantas.

Cada uno de los átomos de hidrógeno está unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase líquida.

Etanol

El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.

Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica.

Su fórmula química es CH3-CH2-OH, principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).

Etilenglicol

Es un compuesto químico que pertenece al grupo de los glicoles. El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).

Fenol

En forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

ÉTERES (R – O – R´)

Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –OH es reemplazado por un radical R´.

Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente.

También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter.

ALDEHÍDO (R –CHO)

En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno.

El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo.

Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO.

Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al.

Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.

Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.

CETONAS (R – CO – R´)

En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible.

El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal.

Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH)

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH)

Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal).

Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –COOH y la instauración.

ESTERES CARBOXÍLICOS

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.

Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH del ácido.

Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.

Anhídridos de ácidos carboxílicos

Son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

Haluros de acido carboxílicos

Al grupo R-CO ,procedente de R-COOH ,se le llama genéricamente radical acilo.

Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

COMPUESTOS ÁCIDOS Y DERIVADOS IMPORTANTES

Acido acetico

También es mejor conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de ión acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

acido citrico

Es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7.

Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.

acido galico

Es un ácido orgánico también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, que se encuentra en las agallas, en las hojas de té, en la corteza de roble y otras plantas. La fórmula química es C6H2(OH)3COOH. El ácido gálico se encuentra tanto en su forma libre como formando parte de taninos. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan galatos. Su nombre se refiere a las agallas donde se lo encuentra y no al elemento galio.

acido acetilsalicilico

AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina®, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea,[1] principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio

acido succinico

es un ácido dicarboxílico con la fórmula:

HOOC–CH2–CH2–COOH (C4H6O4)

En forma de anión succinato, interviene en el ciclo de Krebs, reduciendo el coenzima FAD y permitiendo así la consecución de energía por fosforilación oxidativa tras la cesión de electrones a intermediarios de la cadena de transporte de electrones, según la reacción siguiente:

succinato + FAD → fumarato + FADH2

Este ácido puede ser encontrado en la fermentación del vino

acido maleico

ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.

EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.

COMPUESTOS ORGÁNICOS SIMPLES CON NITRÓGENO.

AMINAS (R – NH2)

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-".

Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.

NITRILOS (R – C=N)

El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo.

Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el prefijo ciano-.

Nitroderivados (-NO2)

Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

COMPUESTOS NITROGENADOS IMPORTANTES

4-Dimetilaminoazobenceno o amarillo mantequilla

Reactivo utilizado principalmente en la inducción del cáncer hepático experimental. De acuerdo al Cuarto Informe Anual sobre carcinógenos puede anticiparse razonablemente que es un carcinógeno"

Mezcalina

Proviene de 2 cactus: Peyote(lophora williamsii) y San Pedro(trichocereus pachanoi). El peyote se encuentra desde el centro de México hasta el norte de Texas y suroeste de los EE.UU. Es un cactus sin espinas con una raíz larga. Su "corona" contiene mescalina y es utilizada Psicodélicamente. Se corta el cactus en ruedas y se dejan secar para que se activen bien los alcaloides, hasta quedar como un disco marrón.

Efedrina

Es una amina simpaticomimética de origen vegetal, principio activo aislado originalmente de Ephedra vulgaris, conocida en extremo oriente como Ma huang, hierba ampliamente utilizada en la medicina tradicional china. Este alcaloide también puede encontrarse en Sida cordifolia, pero en menor concentración.